슈틸리케 감독은 1973년 독일 분데스리가 보루시아 묀헨글라트바흐에서 선수 생활을 시작했다. 주 포지션으로 수비수와 수비형 미드필더를 맡았는데, 1975년부터 1977년까지 3시즌 연속 우승을 달성하기도 했다.
이 활약을 바탕으로 1978년에 스페인 프리메라리가 명문구단 레알 마드리드로 이적한 슈틸리케 감독은 이적 첫 해부터 1980년까지 3시즌 연속 팀 우승을 이끌었다. 또한 스페인 리그 최고의 외국인 선수상을 4번 차지해 전성기를 구가했다.
슈틸리케 감독은 독일 축구대표팀에 뽑혀 A매치 42경기에 출전했고, 1982년 FIFA 월드컵 준우승 멤버이기도 하다.
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