1997년 대웅제약 대표이사 사장으로 승진한 그는 10년 넘게 경영을 맡았으나 돌연 2009년 둘째 형인 윤재훈 전 부회장에게 사장 자리를 내주고 밀려났다. 그러나 윤재훈 사장이 실적 부진에 발목이 잡히자, 2012년 6월 대웅제약 대표이사 부회장으로 승진하면서 경영권을 다시 움켜쥐었다. 이어 2014년 9월 대웅·대웅제약 회장으로 취임하면서 2세 오너로서의 자리를 굳혔다.
3남임에도 불구하고 대웅을 차지하게 된 윤 회장에게는 경영승계 이후 어수선한 회사 분위기를 수습하고 경영진으로서의 입지를 확고히 다져나갈 필요가 있었다. 윤 회장은 내부 조직 결속과 경영권 강화를 위한 전략으로 안정보다는 변화를 택했다. 빠른 외형적 성장과 해외 시장 진출을 목표로 과감한 회사 체질 전환을 추진했다.
정기 임원인사 중 보직해임 등 과감한 인사단행을 진행하면서 세대교체를 꾀했다. 도입품목 위주 매출 구조에서 벗어나고자 한올바이오파마를 사들였다. 또 양병국 전 질병관리본부장을 대웅바이오 사장으로 영입하고, 올 초 주주정기총회에서 양윤선 메디포스트 대표이사를 사외이사로 선임하는 등 그간 업계에서 보기 드물었던 이례적인 인사도 단행했다.
그러나 윤 회장은 간기능 개선제 ‘우루사’, 나보타, 비타민제 ‘임팩타민’ 등 자체제품에 대한 매출 성장을 이뤄내면서 점차 매출구조를 개선해가고 있고, 해외 진출에도 주력해 발빠른 성과를 얻고 있다는 평가를 받고 있다. 항생제 ‘메로페넴’이 국산 제네릭의약품(복제약) 최초로 미국에 시판된 것도 주요 성과로 꼽히고 있다. 대웅제약 역사상 첫 미국 진출이기도 했다. 현재 미국 3상 임상시험을 마치고 허가 검토가 진행 중인 나보타와 인도네시아에 설립한 바이오의약품 공장 ‘대웅 인피온’도 윤 회장의 야심작이라고 할 수 있다.
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